โปรแกรมนี้มีให้เลือกหลายเวอร์ชัน แต่ละเวอร์ชันก็ได้มีการเพิ่มความสามารถด้านต่างๆเข้ามา เช่น ความสามารถในการแสดงภาพเคลื่อนไหว ความสามารถ เพิ่มมากขึ้น แต่ขนาดไฟล์ก็ใหญ่ตามไปด้วย โดยเฉพาะเวอร์ชัน3 ขนาดของโปรแกรมค่อนข้างใหญ่ เหมาะสำหรับเครื่องที่ใช้ซีพียูความเร็วสูงเกินกว่า 500 MHz

ถ้าจุดประสงค์ในการใช้ Winamp ของคุณ เป็นไปเพื่อการฟังเพลง MP3 เพียงอย่างเดียว การติดตั้งโปรแกรม Winamp เวอร์ชันเก่าๆ เช่น 2.24 ที่รองรับการใช้งาน กับภาษาไทย น่าจะเป็น ตัวเลือกที่ดีกว่า เพราะโปรแกรมมีขนาดเล็กไม่รบกวนการทำงานของ Windows หรือโปรแกรมอื่นๆ สังเกตได้จากขณะที่ฟังเพลง MP3 อยู่นั้น พอเปิดโปรแกรมอื่นขึ้นมาจะเกิดอาการกระตุก เสียอารมณ์ ในการฟังเพลง

1. เข้าโปรแกรม Windows Explorer และใส่แผ่นซีดีสำหรับติดตั้งโปรแกรมเข้าไป จากนั้น ให้คลิกที่ซีดีรอมไดรว์ คลิกเครื่องหมายบวกด้านหน้าของซีดีรอมไดรว์ เพื่อให้แสดงชื่อโฟลเดอร์ในช่อง ด้านซ้ายมือ ให้คลิกเลือกโฟลเดอร์ที่เป็นชื่อโปรแกรม Winamp เมื่อปรากฏไฟล์สำหรับช่วยในการติดตั้ง โปรแกรมขึ้นมา ให้ดับ เบิ้ลคลิกที่ไฟล์นั้นๆ เพื่อเริ่มการติดตั้ง สังเกตได้ไม่ยาก จะเป็นไฟล์ที่มีนามสกุล *.exe เช่น winamp3_0-full.exe

2. จะปรากฏหน้าจอ Winamp3 Setup: License Agreement แจ้งเกี่ยวกับข้อตกลงลิขสิทธิ์ โปรแกรมของบริษัทที่เป็นผู้พัฒนา Winamp ขึ้นมา ให้คลิกปุ่ม I Agree เพื่อดำเนินการต่อไป

3. เข้าสู่หน้าจอให้เลือกส่วนประกอบที่ต้องการติดตั้ง ซึ่งมีให้เลือก 5 แบบ ให้คลิกปุ่ม Next>> เพื่อทำงานต่อ
4. หน้าจอ Winamp3 Setup: Installations Directory จะแจ้งที่เก็บโฟลเดอร์โปรแกรม Winamp3 โดยจะเก็บไว้ที่ไดรว์ C: ตามที่ระบบกำหนดมา C:\Program Files\Winamp3 จากนั้น คลิกปุ่ม Install
5. จะปรากฏหน้าจอ Winamp Setup: Installing Files และเริ่มทำการติดตั้งโปรแกรม
6. จากนั้นจะปรากฏหน้าจอ Winamp Setup: Settings มีข้อความให้เราเลือกลักษณะการ เชื่อมต่อกับอินเตอร์เน็ต ให้คลิกเลือก No Internet connection available เมื่อเลือกเสร็จแล้ว ให้คลิก ปุ่ม Next>>
7. จะปรากฏหน้าจอ Winamp Setup: User Information เพื่อให้กรอกข้อมูลของเรา คือ E-msil address และชื่อประเทศ เมื่อกรอกเรียบร้อยแล้วให้คลิกปุ่ม Next>>
8. เมื่อติดตั้งโปรแกรมเสร็จแล้ว ให้คลิกปุ่ม Run Winamp เพื่อเริ่มต้นการใช้งานโปรแกรม ต่อไป